KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah
polihidroksi aldehida dan keton atau turunan mereka. Karbohidrat pernah
disangka “hidrat dari karbon”, sehingga disebut karbohidrat karena kebanyakan
memenuhi rumus Cm(H2O)n dengan harga m dan n
boleh sama dan juga boleh berbeda
Penggolongan karbohidrat
*) monosakarida:
satuan karbohidrat yang tersederhana; tak dapat dihidrolisis menghasilkan
karbohidrat yang lebih kecil. Contoh: glukosa, fruktosa, galaktosa
*) disakarida:
dimer-dimer dari monosakarida; dapat dihidrolisis menghasilkan dua buah molekul
monosakarida
Contoh:
sukrosa (hasil hidrolisisnya glukosa dan fruktosa)
laktosa (hasil hidrolisisnya glukosa dan galaktosa)
maltosa (hasil hidrolisisnya glukosa dan glukosa)
karbohidrat yang tersusun dari dua sampai delapan satuan
monosakarida dirujuk sebagai oligosakarida
*) polisakarida:
polimer dari monosakarida; dapat dihidrolisis menghasilkan banyak molekul
monosakarida
Contoh: pati, selulosa (yang bisa dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan glukosa)
Apabila polisakarida dihidrolisis maka tidak langsung
menjadi monosakarida-monosakarida, namun terputus-putus menjadi molekul-molekul
yang lebih kecil terlebih dahulu
1). Monosakarida
Semua monosakarida larut mudah dalam air karena mengandung
banyak gugus alkohol sehingga dapat berikatan hidrogen dengan molekul-molekul
air
Glukosa disebut juga aldoheksosa.
Aldo menunjukkan aldehida, heks menunjukkan jumlah karbon, dan osa menunjukkan karbohidrat
Dalam glukosa dan galaktosa ada empat atom C kiral yaitu C
nomor 2, 3, 4, dan 5. Sedangkan pada fruktosa hanya ada 3 atom C kiral, yaitu
atom C nomor 3, 4, dan 5. Atom C kiral
adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Berdasarkan struktur
glukosa, atom C kiral ditandai dengan (*)
Perbedaan antara glukosa, fruktosa, dan galaktosa adalah
sifat keoptisannya. Glukosa dan galaktosa merupakan diastereoisomer karena
putaran optiknya berbeda. Keduanya merupakan epimer; dua molekul stereoisomer/ diastereoisomer yang berbeda pada
satu atom C kiral. Glukosa dan fruktosa merupakan diastereoisomer (isomer gugus
fungsi)
Untuk mendapatkan banyaknya struktur dengan posisi gugus
yang berbeda dapat ditentukan dengan rumus 2n dimana n adalah jumlah
atom C kiral
Untuk menggambarkan struktur karbohidrat menggunakan notasi Fischer, C kiral cukup menggunakan
perpotongan garis
Dua gugus fungsi dalam monosakarida (aldehida dan alkohol)
bersifat menghasilkan suatu hemiasetal
→ monosakarida siklik. Hemi berarti setengah
Perubahan dari struktur fischer ke struktur Haworth, jumlah
atom C kiral bertambah, yang awalnya 4 → 5 untuk glukosa dan galaktosa, dan 3 →
4 untuk fruktosa. Atom C pada no.1 pada struktur Hawort merupakan C kiral yang
pada struktur Fischer bukan C kiral
β-D-galaktosa dan α-D-galaktosa merupakan anomer; dua molekul stereoisomer/
diastereoisomer yang berbeda pada satu atom C kiral no 1, posisi yang berbeda
dari gugus pada C kiral no satu (posisi α atau β). Suatu anomer pasti epimer
namun suatu epimer belum tentu anomer. Saat dilarutkan didalam air antara
monosakarida α dan β lebih banyak larut yang β (lebih stabil)
Tata Nama
Struktur glukosa, fruktosa, dan galaktosa
D (dekstro): kanan
→ gugus terjauh dari hidroksil terletak di kanan pada C kiral
L (levo): kiri →
gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada C kiral
Enansiomer:
apabila atom-atom C kiral dari suatu struktur merupakan bayangan cermin dari
struktur yang lain
Rasemat/ rasemik
merupakan dua senyawa enansiomer yang komposisinya sama. Disebut rasemik karena
tidak memutar bayangan cermin. Pada dasarnya, enantiomer adalah isomer senyawa
tidak memiliki sifat fisik yang berbeda kecuali sifat optisnya sehingga sulit
dipisahkan. Namun demikian, garam diastereomernya memiliki perbedaan karakter
fisik yang cukup jauh, terutama pada kelarutannya.
Mutarotasi: Perubahan
sudut putar optic larutan monosakarida secara perlahan-lahan menuju sudut putar
yang tetap. α-D-glukosa apabila dilarutkan di dalam air tidak selamanya sebagai
α-D-glukosa namun cincinya dapat terbuka dan membentuk β-D-glukosa, mengalami
penyetimbangan lambat dengan cincin terbuka. Gejala semacam ini merupakan
mutarotasi
0 comments:
Post a Comment